Egy Lolita nevű lány ma interjút ad egy divatmagazinnak. A My Sweet Lolita Dress játékban te segítesz neki rendet tenni az interjú előtt. Először meg kell csinálnod a lány haját, majd sminkelned kell az arcát. Ezt követően egy speciális panel segítségével ízlése szerint kombinálja a ruhát a javasolt ruházati lehetőségek közül. Alatta cipőket, ékszereket és egyéb kiegészítőket vehet fel. Amikor befejezi a tetteit, a lány elmegy az interjúra.