A The Boyfriend Of Valentine's Day-ben egy lánnyal fogsz találkozni, aki randevúzni megy egy fiatal férfival. Segítened kell neki felkészülni rá. Csináld meg a lány haját, és sminkeld az arcát. Ezt követően ízlése szerint választhat neki egy gyönyörű és stílusos ruhát a javasolt ruházati lehetőségek közül. A The Boyfriend Of Valentine's Day játékban ékszereket, cipőket és különféle kiegészítőket kell választania hozzá.